Можно ли молиться с одной проблемой разным святым в один день?

Можно. Например, мы точно так делаем и в миру. И я так делал, когда приходил в одно учреждение и подавал прошение с одним содержанием в разные кабинеты, через разных чиновников. Восемь бумаг подал с одним содержанием, смотришь – хотя бы одно сработало. А может быть, все восемь сошлись в одной точке, в одном кабинете, и сработали даже в силу своего веса. Об этом говорит Евангелие: «Просите – и дастся вам, ищите – и обрящете». Для того у нас и есть святые; это наши помощники, наши ходатаи, наши друзья или подруги. И их функция состоит в том, чтобы там, перед Престолом Божиим, нашу молитву очистить, освятить, может быть, даже правильно сформулировать и представить перед Престолом Божиим своим собственным ходатайством. Поэтому это  реалии духовной жизни, которые действительно бывают и постоянно присутствуют в нашей жизни. И мы видим, что в каждом храме есть не только икона Спасителя, Божией Матери, но  иконы и ангелов, и самых разных святых: и новых, которых только недавно прославили, и тех, кто традиционно почитается в Церкви. Поэтому Вы будете абсолютно правы, если каждый день будете заглядывать в месяцеслов и этим святым молиться дома или в церкви. В храмах каждый день служат по Минеям тому или иному святому или даже объединяют две-три службы в одно богослужение, прославляя одного, двух, трех или целый собор святых. Так что это правильный подход.